Page 38 - To jest chemia 2 - podręcznik, zakres rozszerzony

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Cl 2 , światło, T = 25°C
schemat reakcji CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH Cl + CH 3 CHCl CH 3
3
2
chlorowania C 3 H 8 propan 1-chloropropan 2-chloropropan
45% 55%
W reakcji chemicznej, w której chlor zastąpiono bromem, powstaje
3% 1-bromopropanu i 97% 2-bromopropanu:
Br 2 , światło, T = 25°C
schemat reakcji CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH Br + CH 3 CHBr CH 3
3
2
bromowania C 3 H 8 propan 1-bromopropan 2-bromopropan
3% 97%
Wpływ rzędowości atomu węgla, przy którym następuje podstawie-
nie, na przebieg reakcji chemicznej jest najbardziej widoczny w przy-
padku bromowania.
Zwiększanie się aktywności chemicznej Cl wykazuje prawie zupełną bierność chemiczną (rys. 30.). Jest to związa-
Chlor i brom reagują z alkanami łatwo, fluor – wybuchowo, a jod
F
ne z różną aktywnością chemiczną fluorowców.
Br
I
Reakcje substytucji nukleofilowej
Rys. 30. Zmiany fluorowcopochodnych węglowodorów
aktywności chemicznej
fluorowców. Fluorowcopochodne węglowodorów ulegają reakcjom substytucji ato-
mu fluorowca innym atomem lub grupą atomów.
W reakcji chemicznej fluorowcopochodnej z mocną zasadą
w środowisku wodnym powstają alkohole, np.:
H 2 O
CH 3 CH 2 Cl + KOH CH 3 CH 2 OH + KCl
chloroetan wodorotlenek potasu etanol chlorek potasu

Produktami reakcji fluorowcopochodnych z amoniakiem są aminy.
Reakcja zachodzi w dwóch etapach:
Etap I.
+
CH 3 CH 2 CH Cl + NH CH 3 CH 2 CH NH Cl –
2
3
2
3
1-chloropropan amoniak produkt pośredni
Etap II.
+
–
CH 3 CH 2 CH NH Cl + NaOH CH 3 CH 2 CH NH + NaCl + H O
2
2
2
3
2
produkt pośredni wodorotlenek sodu propano-1-amina chlorek sodu woda
Reakcja Wurtza – reakcja Fluorowcopochodne węglowodorów reagują z sodem. Produktem tej
fluorowcopochodnych reakcji chemicznej są alkany. Jest to reakcja Wurtza, np.:
węglowodorów z sodem.
2 CH Cl + 2 Na CH 3 CH + 2 NaCl
3
3
chlorometan sód etan chlorek sodu
2 CH 3 CH Cl + 2 Na CH 3 CH 2 CH 2 CH + 2 NaCl
3
2
chloroetan sód butan chlorek sodu
154